Çeyrek final ilk maçında Trabzon'dan 0-0 beraberlikle dönen kırmızı-beyazlı takım, adını yarı finale yazdırdı.
- dakikada Yusuf Yazıcı'nın pasında savunma arkasına hareketlenen Rodallega, ceza sahası içi sağ çaprazda kaleciyle karşı karşıya kaldığı pozisyonda vuruşunu yaptı. Top yan ağlarda kaldı.
- dakikada Trabzonspor mücadelede öne geçti. Ceza sahası dışı sol çaprazda topla buluşan Nwakaeme'nin yaklaşık 30 metreden şutunda top yakın direğin dibinden ağlarla buluştu: 0-1
- dakikada soldan ceza sahasına Nwakaeme, pasını daha uygun durumdaki Yusuf Yazıcı'ya aktardı. Genç oyuncunun penaltı noktası gerisinden bekletmeden vuruşunda, kaleci Burak Öğür ayağıyla topu kornere çeldi.
Mücadelenin ilk yarısı, konuk takım Trabzonspor'un 1-0'lık üstünlüğüyle sona erdi.
- dakikada Ümraniyespor beraberliği yakaladı. Recep Aydın'ın şık pasında soldan ceza sahasına giren Yasir Subaşı, çaprazdan şutunu çekti. Kaleci Uğurcan Çakır'dan seken topu arka direkteki Leandrinho ağlara gönderdi: 1-1
57. dakikada sağdan ceza sahasına girerek bir rakibinden sıyrılan Ekuban'ın karşı karşıya vuruşunda kaleci Burak Öğür güçlükle topu kontrol etti.
62. dakikada Sosa'nın sağdan ortasında Rodallega altıpas gerisinde uygun durumda kafa vuruşunu yaptı. Meşin yuvarlak geldiği kanattan auta çıktı.
65. dakikada Ümraniyespor penaltı kazandı. Ceza sahasında Atabey Çiçek ile Hosseini arasındaki mücadelede hakem Alper Ulusoy önce devam kararı verdi. Video Yardımcı Hakem (VAR) sisteminden gelen uyarı üzerine pozisyonu görüntüden yeniden inceleyen Ulusoy, penaltıya hükmetti. 66'ncı dakikada penaltı atışını kullanan Emircan Altıntaş, kaleci ile meşin yuvarlağı ayrı köşelere yolladı: 2-1
- dakikada sağdan ceza sahasına giren Abdulkadir Parmak, Yasir Subaşı ile girdiği ikili mücadelede yerde kalınca hakem Alper Ulusoy penaltı kararı verdi. VAR'ın uyarısıyla pozisyonu yeniden inceleyen Ulusoy, kararından vazgeçti.
81. dakikada ceza sahası içi sol çaprazda topu alan Nwakaeme dönerek vuruşunu yaptı. Savunmaya çarpan topa arka direkte Batuhan Artarslan dokunamayınca meşin yuvarlak kornere çıktı.
82. dakikada Trabzonspor gole çok yaklaştı. Savunma arkasına sarkan Rodallega ceza sahası içi sol çaprazda kaleci Burak Öğür ile karşı karşıya kaldı. Kolombiyalı futbolcu, Burak'ın açısını kapatması nedeniyle daha uygun durumdaki Ekuban'ı gördü. Bu oyuncunun ceza sahası yayı içinde uygun durumda vuruşunda, meşin yuvarlak savunmadan döndü.
83. dakikada ceza sahası içi sağ çaprazda Muhammed Gönülaçar'dan topu kapan Abdulkadir Parmak, meşin yuvarlağı yerden sert bir şekilde altıpasa gönderdi. Arka direkte uygun durumdaki Ekuban'ın yaklaşık 1 metreden boş kaleye vuruşunda, top üstten auta gitti.
90+7. dakikada Ümraniyespor bir gol daha buldu. Vasilogiannis'in uzun pasında kendi yarı alanından hareketlenen Atabey Çiçek, Trabzonspor yarı alanını geçerek sağ çaprazdan ceza sahasına girdi. Atabey, kaleciyle karşı karşıya kaldığı pozisyonda yaptığı vuruşla meşin yuvarlağı kaleci Uğurcan Çakır'ın sağından ağlara gönderdi: 3-1
Müsabaka Ümraniyespor'un 3-1'lik üstünlüğüyle sona erdi.
